En 1981, une exposition dans le loft parisien du critique d'art Bernard Lamarche-Vadel, intitulée Finir en beauté, soulevait une petite tempête dans le monde de l'art : une très jeune génération d'artistes surgissait dont les œuvres rompaient complètement avec la tradition des avant-gardes modernistes. Bientôt baptisé Figuration libre, le courant, qui rejoignait ce que, à un plan international, on appela Bad Painting, se caractérisait par un emprunt en effet très libre à la bande dessinée, aux techniques du graffiti et à l'esthétique accompagnant la musique pop. Au sein de ce groupe, Hervé Di Rosa se distingue aussitôt par le foisonnement de son imaginaire, la densité de ses images, la mise en place de personnages fétiches. Dans les années 1990, l'artiste entreprend de grands voyages en Amérique Latine, au Moyen-Orient, en Asie, en Afrique, à la rencontre d'artistes et d'artisans, apprenant d'eux leurs techniques traditionnelles, faisant appel parfois à leur collaboration. C'est à une véritable encyclopédie esthétique que son œuvre s'assimile progressivement. Par ailleurs, grand collectionneur de toutes les formes d'art populaire, objets d'aéroport, objets publicitaires, tableaux de peintres du dimanche ou art brut, Hervé Di Rosa a conçu la notion d'art modeste et fondé, dans la ville de Sète, le très actif musée des Arts modestes.
