Popeye and Olive est né d’un exercice de méditation par la peinture auquel Richard McGuire s’est prêté. En répétant inlassablement des formes sur papier, sans aucune autre intention que le geste lui-même, a surgi un jour la silhouette de Popeye. Partant de là, McGuire a décidé de décliner à l’infini le personnage de E. C. Segar, tout en le ramenant à son essence (du muscle, une pipe et une casquette), puis de faire de même avec Olive Oyl.
