Le petit dialogue Des Beautés des dames, composé en 1541, précède de deux ans seulement la mort de Firenzuola, à l'âge de 49 ans. Il s'agit de l'une de ses dernières œuvres, qui ne sera éditée qu'à partir de 1548.Vers 1523, à l'approche de la trentaine, il entame une œuvre importante, les Ragionamenti, texte qui circule à Rome et suscite un débat emflammé. La mort de son égérie et lointaine parente Costanza le plonge dans l'affliction. Suivra une quizaine d'années de silence, sans doute dû à une grave maladie au cours de laquelle il n'écrit que des poésies où s'expriment souffrance et désespoir. Vers 1538, il s'installe à Prato, petite ville proche de Florence, où il reprend goût à la vie, à l'écriture et s'efforce de s'insérer dans la vie sociale de cette petite ville. Son expérience intellectuelle et littéraire y est riche et variée. Durant cette période, il entre dans l'ordre des Bénédictins et exerce les fonctions de fondé de pouvoir de l'abbaye de Vallombrosa auprès de la Curie. Ce choix de vie, effectué sans vocation religieuse particulière, assure sa stabilité et lui procure la jouissance de quelques bénéfices.S'inspirant notamment de Lucien de Samosate, il expose dans ce dialogue ses théories de l'amour. Il annonce au début de l'ouvrage le plan de son exposé : Tout d'abord définir la beauté en général, puis examiner la perfection, l'utilité, le rôle des différentes parties du corps. Expliquer ensuite ces notions abstraites que sont l'élégance, le charme, la grâce, la vénusté, l'air, la majesté.
