A la différence des conférences monastiques que sont, à l'origine, les « Morales sur Job », les « Homélies sur l'Évangile » du pape Grégoire le Grand sont des prédications liturgiques adressées aux fidèles de Rome. Le ton y est plus simple, la parole plus directe : le pasteur se fait proche de son peuple, attentif à ses besoins, à ses attentes, à ses angoisses, en cette époque troublée. La capacité de Grégoire à s'adapter à son auditoire, à maintenir son attention en éveil par des anecdotes et des exemples pour mieux lui faire comprendre les enseignements de l'Évangile, l'instruire des vérités de la foi et l'exhorter à la conversion, témoigne de son talent de prédicateur. Cette collection de quarante homélies, réparties en nombre égal en deux livres, est l'oeuvre de Grégoire le Grand lui-même. Le classement retenu est, dit-il, chronologique, ce qui n'est que partiellement exact. Grégoire semble avoir procédé à une sélection des homélies prononcées durant la première année de son pontificat, entre novembre 590 et janvier/février 592. Les vingt premières, présentées ici, auraient été dictées à des secrétaires et lues ensuite devant le peuple au cours de l'assemblée liturgique les vingt suivantes, généralement plus longues, furent prononcées par Grégoire lui-même. Ces homélies ne sont pas l'ébauche d'un commentaire continu des Évangiles. Aussi Grégoire insiste-t-il sur la nécessité de ne pas remettre « dans l'ordre » les textes évangéliques commentés, afin d'en préserver le caractère liturgique. Avec le peuple de Rome, de basilique en basilique et de « station » en « station », le lecteur est donc invité à suivre le parcours d'une année liturgique presque complète.
